A vida de Osmar (Milhem Cortaz) não vai ficar nada fácil nos próximos capítulos de ‘Volta por Cima’. Depois que Doralice (Teresa Seiblitz) descobre que o irmão roubou o bilhete premiado de Lindomar (MC Bill), ela ameaça colocar o malandro na cadeia caso ele não devolva o dinheiro. Pra piorar a situação, ele desconfia que esteja sendo traído por Violeta (Isabel Teixeira).
O Bruto vai flagrar Violeta com Marco (Guilherme Weber) sem nem imaginar que a mulher se encontra com o primo de Gerson (Enrique Diaz) para negociar sobre as falcatruas e muitas vezes para impedir a represália contra ele.
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Desconfiado de uma possível traição, ele decide confrontá-la, mas a situação vai revelar segredos e interesses muito mais profundos. Quando Violeta retorna para casa, Osmar mostra a foto como prova de sua desconfiança: “Eu não estava traindo você com Marco”, rebate Violeta, sem se abalar com o flagra. Em tom incisivo, ela ainda alfineta: “E, mesmo se estivesse, seria chumbo trocado, já que você já me traiu com a Joyce (Drica Moraes)”, responde.
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Enquanto isso, Doralice garante a Tati (Bia Santana) que denunciará Osmar se ele não cumprir com o acordo que fizeram. Osmar decide tomar o controle dos negócios dos Castilho. Como forma de reagir à situação, ele faz um movimento inesperado e pede Violeta em casamento. A partir daí, ele quer mesmo é tomar o controle dos negócios da família Castilho e reaver seu dinheiro, que foi confiscado pela mulher quando ele foi morar com ela. O grandão sonha em cumprir a palavra que deu à irmã para salvar a saúde de Doralice e não voltar para a cadeia.
